ชีวิตของสุนทรภู่ได้บวชถึง ๒ ครั้ง และในครั้งที่ ๒ นี่เอง สุนทรภู่ได้เข้าจำพรรษาที่วัดเทพธิดารามวรวิหาร

ราวปีฉลู พ.ศ. ๒๓๘๔ สุนทรภู่พร้อมบุตรชาย ซึ่งขณะนั้นทั้งคู่เป็นพระภิกษุเดินทางกลับจากการไปหาทาองที่จังหวัดสุพรรณบุรี แต่ไม่ประสบผลสำเร็จ ตามที่ปรากฏในโคลงนิราศสุพรรณ ช่วงนี้พระสุนทรภู่ได้รับการอุปการะจากกรมหมื่นอัปสรสุดาเทพ (พระองค์เจ้าหญิงวิลาศฯ) จึงได้ย้ายมาจำพรรษาณ.วัดเทพธิดาราม ความตอนนี้ปรากฏในรำพันพิลาปดังนี้

“เป็นคราวเคราะห์ต้องพรากจากวิหาร
กลัวพวกพาลผู้ร้ายจำย้ายหนี
อยู่วัดเทพธิดาด้วยบารมี
ได้ผ้าปีปัจจัยทัยทาน”

การที่ทรงรับอุปการะ คงเนื่องจากทรงอ่านผลงานเรื่องต่างๆ ของสุนทรภู่ที่ตกทอดมาจากพระองค์เจ้าลักขณานุคุณ พระอนุชา ซึ่งเคยให้การอุปการะสุนทรภู่เมื่อครั้งบวชครั้งแรก แล้วโปรดเรื่องพระอภัยมณีมาก จึงได้โปรดให้สุนทรภู่แต่งเรื่องพระอภัยมณีถวาย เดือนละ ๑ เล่มสมุดไทย ขณะที่จำพรรษาที่วัดเทพธิดาราม สุนทรภู่เป็นครูสอนภาษาไทยด้วย จึงได้แต่งหนังสือฝึกอ่านเรื่องพระไชยสุริยา สำหรับให้ศิษย์ได้เล่าเรียน นอกจากนี้คงแต่งเรื่อง สิงหไกรภพต่อ เพื่อถวายกรมหมื่นอัปสรสุดาเทพ อีกเรื่องหนึ่งด้วย ก่อนที่จะลาสิกขาในปีขาล พ.ศ. ๒๓๘๕ สุนทรภู่ได้แต่งเรื่อง รำพันพิลาป ซึ่งได้บันทึกเรื่องราว และความรู้สึกส่วนตัวไว้ เป็นลักษณะอัตชีวประวัติ